La première partie de la journée sera consacrée au territoire de Sienne et commencera par une visite de San Gimignano, la ville aux cent tours qui est également classée au patrimoine mondial naturel et culturel de l'UNESCO.
Le guide vous donnera toutes les informations nécessaires pour profiter pleinement de votre temps libre dans le centre historique de la ville, où vous trouverez des boutiques d'artisans locaux et des palais millénaires. San Gimignano est également le berceau du Vernaccia, un vin blanc produit exclusivement ici, célèbre pour sa grande qualité et pour avoir été le premier vin DOCG italien. De là, vous vous rendrez à Monteriggioni, l'ancienne forteresse en forme de couronne qui ornait la tête de l'Italie sur la monnaie de 100 lires. Ces mêmes remparts, datant du XIIe siècle, sont dotés de 14 tours que Dante comparait aux Géants de l'Enfer dans sa Divine Comédie.
Après une brève visite, vous vous détendrez dans un domaine viticole du Chianti pour un déjeuner typique optionnel composé de charcuterie, de fromages et d'autres produits locaux, accompagné d'une dégustation de vins du Chianti. Votre journée se poursuivra par une excursion dans le Val d'Orcia, autre joyau de la Toscane, classé au patrimoine mondial de l'UNESCO depuis 2004. Vous rejoindrez ensuite Montalcino, qui domine depuis sa colline les 1 500 hectares de vignobles de Brunello qui ont contribué à la renommée mondiale de la région. Le dernier arrêt se fera dans une cave locale où vous dégusterez le célèbre Brunello de Montalcino, l'un des premiers vins DOCG italiens.